การเรียนการสอนของโรงเรียนเป็นไปตามหลักสูตร GCSE นอกจากวิชาหลักอย่างภาษาอังกฤษ คณิตศาสตร์ และวิทยาศาสตร์แล้ว Oswestry School ยังให้ความสำคัญกับวิชาด้านภาษาด้วย จึงให้นักเรียนเลือกเรียนภาษาละติน ฝรั่งเศส หรือสเปน รวมถึงสนับสนุนให้นักเรียนมีความคิดสร้างสรรค์ จึงมีโปรแกรมด้านศิลปะ ดนตรี การแสดง อีกทั้งยังมีวิชาด้านประวัติศาสตร์และภูมิศาสตร์อีกด้วย โรงเรียนมีการส่งรายงานความคืบหน้าหรือพัฒนาการของนักเรียนให้ผู้ปกครองอย่างสม่ำเสมอทุกครึ่งเทอม สำหรับนักเรียนนนานาชาติ มีโปรแกรม EAL (English as an Additional Language) ซึ่งเป็นประโยชน์มาก ช่วยพัฒนาทักษะภาษาอังกฤษทั้งเชิงวิชาการและใช้ในสถานการณ์ในชีวิตประจำวัน ด้านกิจกรรมเสริมหลักสูตร Oswestry School มีกิจกรรมที่น่าสนใจมากมาย ได้แก่ งานศิลปะและการออกแบบ การแสดง การเต้น กีฬา ทัศนศึกษา เช่น Northern Ireland, Berlin ไปเล่นสกีที่เทือกเขาแอลป์ เป็นต้น การเรียนของนักเรียน Sixth form จะเน้นให้นักเรียนพัฒนาตัวเอง มีความรับผิดชอบ เผชิญความท้าทายที่ไม่ใช่แค่การก้าวสู่รั้วมหาวิทยาลัยแต่เป็นการก้าวออกไปสู่สังคมโลกที่แท้จริง บรรยากาศการเรียนจะมีความอิสระมากขึ้น รับผิดชอบตัวเองมากขึ้น นักเรียนมีผลสอบ A-level ในระดับดีมาก สามารถเข้าเรียนต่อในมหาวิทยาลัยระดับท็อปและ Oxbridge ซึ่งสะท้อนความแข็งแกร่งทางวิชาการของโรงเรียนได้เป็นอย่างดี